| Group B | 11/01/2019 | Horoya AC | - | Espérance de Tunis | 1:1 | ||||
| Group B | 18/01/2019 | Espérance de Tunis | - | FC Platinum | 2:0 | ||||
| Group B | 02/02/2019 | Orlando Pirates | - | Espérance de Tunis | 0:0 | ||||
| Group B | 12/02/2019 | Espérance de Tunis | - | Orlando Pirates | 2:0 | ||||
| Quarter-finals | 06/04/2019 | CS Constantine | - | Espérance de Tunis | 2:3 | ||||
| Quarter-finals | 13/04/2019 | Espérance de Tunis | - | CS Constantine | 3:1 |  |
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| Semi-finals | 27/04/2019 | Espérance de Tunis | - | TP Mazembe | 1:0 | ||||
| Semi-finals | 04/05/2019 | TP Mazembe | - | Espérance de Tunis | 0:0 | ||||
| Final | 24/05/2019 | Wydad AC | - | Espérance de Tunis | 1:1 | |
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