| 1. Round | 12/01/2020 | CS Cartaginés | - | Santos de Guápiles | 2:2 |  |
|||
| 2. Round | 16/01/2020 | Santos de Guápiles | - | Municipal Grecia | 1:0 |  |
|||
| 4. Round | 24/01/2020 | Santos de Guápiles | - | Jicaral | 0:0 | ||||
| 6. Round | 30/01/2020 | Deportivo Saprissa | - | Santos de Guápiles | 1:0 | ||||
| 7. Round | 06/02/2020 | Santos de Guápiles | - | AD San Carlos | 5:2 | ||||
| 8. Round | 09/02/2020 | Santos de Guápiles | - | CS Herediano | 1:1 | ||||
| 10. Round | 16/02/2020 | Santos de Guápiles | - | LD Alajuelense | 0:1 | ||||
| 3. Round | 20/02/2020 | Guadalupe | - | Santos de Guápiles | 1:0 | ||||
| 11. Round | 23/02/2020 | Limón FC | - | Santos de Guápiles | 3:0 | ||||
| 12. Round | 01/03/2020 | Santos de Guápiles | - | CS Cartaginés | 1:3 | ||||
| 13. Round | 04/03/2020 | Municipal Grecia | - | Santos de Guápiles | 1:1 | ||||
| 14. Round | 08/03/2020 | Santos de Guápiles | - | Guadalupe | 3:4 | |
|||
| 15. Round | 15/03/2020 | Jicaral | - | Santos de Guápiles | 6:2 | ||||
| 17. Round | 24/05/2020 | Santos de Guápiles | - | Deportivo Saprissa | 2:4 | ||||
| 18. Round | 28/05/2020 | AD San Carlos | - | Santos de Guápiles | 3:0 |
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