| 1. Round | 28/01/2009 | Sporting Cristal | - | Estudiantes | 2:1 |  |
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| 1. Round | 03/02/2009 | Estudiantes | - | Sporting Cristal | 1:0 | ||||
| Group 5 | 19/02/2009 | Cruzeiro | - | Estudiantes | 3:0 | |
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| Group 5 | 26/02/2009 | Estudiantes | - | Universitario de Sucre | 1:0 | ||||
| Group 5 | 10/03/2009 | Deportivo Quito | - | Estudiantes | 1:0 | |
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| Group 5 | 19/03/2009 | Estudiantes | - | Deportivo Quito | 4:0 | ||||
| Group 5 | 09/04/2009 | Estudiantes | - | Cruzeiro | 4:0 | ||||
| Group 5 | 22/04/2009 | Universitario de Sucre | - | Estudiantes | 0:0 | ||||
| Round of 16 | 07/05/2009 | Estudiantes | - | Libertad | 3:0 | |
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| Round of 16 | 15/05/2009 | Libertad | - | Estudiantes | 0:0 | |
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| Quarter-finals | 28/05/2009 | Defensor Sporting | - | Estudiantes | 0:1 | ||||
| Quarter-finals | 18/06/2009 | Estudiantes | - | Defensor Sporting | 1:0 | |
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| Semi-finals | 25/06/2009 | Estudiantes | - | Nacional | 1:0 | ||||
| Final | 09/07/2009 | Estudiantes | - | Cruzeiro | 0:0 | ||||
| Final | 16/07/2009 | Cruzeiro | - | Estudiantes | 1:2 | |
Argentina