| 12. Round | 22/09/2019 | Cúcuta Deportivo | - | Deportivo Cali | 1:4 | ||||
| 13. Round | 28/09/2019 | Deportivo Pasto | - | Cúcuta Deportivo | 2:1 | ||||
| 14. Round | 03/10/2019 | Cúcuta Deportivo | - | Millonarios | 3:1 | ||||
| 15. Round | 06/10/2019 | Cúcuta Deportivo | - | Alianza Petrolera | 1:1 | ||||
| 16. Round | 11/10/2019 | Independiente Medellín | - | Cúcuta Deportivo | 3:0 | ||||
| 17. Round | 14/10/2019 | Cúcuta Deportivo | - | Patriotas FC | 1:0 |
Colombia