| 1. Round | 26/01/2020 | Patriotas FC | - | Cúcuta Deportivo | 1:1 |  |
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| 2. Round | 30/01/2020 | Cúcuta Deportivo | - | Millonarios | 1:1 | ||||
| 3. Round | 02/02/2020 | Deportivo Pereira | - | Cúcuta Deportivo | 2:0 | ||||
| 4. Round | 08/02/2020 | Cúcuta Deportivo | - | Alianza Petrolera | 0:2 | ||||
| 6. Round | 23/02/2020 | La Equidad | - | Cúcuta Deportivo | 4:1 | ||||
| 7. Round | 01/03/2020 | Cúcuta Deportivo | - | Atlético Bucaramanga | 0:1 | ||||
| 10. Round | 27/09/2020 | Boyacá Chicó | - | Cúcuta Deportivo | 0:2 | ||||
| 11. Round | 03/10/2020 | Cúcuta Deportivo | - | Santa Fe | 2:3 | ||||
| 12. Round | 09/10/2020 | Independiente Medellín | - | Cúcuta Deportivo | 4:1 | ||||
| 13. Round | 11/10/2020 | Cúcuta Deportivo | - | Deportes Tolima | 0:3 | ||||
| 14. Round | 14/10/2020 | Once Caldas | - | Cúcuta Deportivo | 1:1 | ||||
| 16. Round | 27/10/2020 | Atlético Bucaramanga | - | Cúcuta Deportivo | 1:0 | ||||
| 17. Round | 01/11/2020 | Cúcuta Deportivo | - | Atlético Junior | 1:4 | ||||
| 18. Round | 07/11/2020 | Águilas Doradas | - | Cúcuta Deportivo | 2:1 |
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