| 1. Round | 21/07/2019 | La U Universitarios | - | CS Herediano | 0:1 | ||||
| 5. Round | 11/08/2019 | Municipal Grecia | - | La U Universitarios | 3:3 | ||||
| 6. Round | 15/08/2019 | La U Universitarios | - | Guadalupe | 2:2 | ||||
| 7. Round | 18/08/2019 | LD Alajuelense | - | La U Universitarios | 4:1 |  |
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| 8. Round | 25/08/2019 | Municipal Pérez Zeledón | - | La U Universitarios | 1:0 | ||||
| 9. Round | 31/08/2019 | La U Universitarios | - | Limón FC | 2:0 | ||||
| 11. Round | 08/09/2019 | La U Universitarios | - | Santos de Guápiles | 1:2 | |
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| 10. Round | 15/09/2019 | Deportivo Saprissa | - | La U Universitarios | 4:0 | ||||
| 13. Round | 18/09/2019 | La U Universitarios | - | AD San Carlos | 1:1 | |
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| 14. Round | 22/09/2019 | La U Universitarios | - | Jicaral | 1:2 |
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