| 1. Round | 07/08/1999 | Vélez Sarsfield | - | Colón de Santa Fe | 0:0 | ||||
| 2. Round | 15/08/1999 | Colón de Santa Fe | - | Gimnasia de Jujuy | 2:0 | ||||
| 3. Round | 23/08/1999 | River Plate | - | Colón de Santa Fe | 2:2 | ||||
| 7. Round | 18/09/1999 | Talleres de Córdoba | - | Colón de Santa Fe | 2:0 | ||||
| 8. Round | 24/09/1999 | Colón de Santa Fe | - | Racing Club | 0:1 | ||||
| 9. Round | 02/10/1999 | Chacarita Juniors | - | Colón de Santa Fe | 4:2 |  |
|||
| 10. Round | 10/10/1999 | Colón de Santa Fe | - | Ferro Carril Oeste | 4:1 | |
|||
| 11. Round | 14/10/1999 | San Lorenzo | - | Colón de Santa Fe | 5:1 | |
|||
| 12. Round | 30/10/1999 | Colón de Santa Fe | - | Instituto de Córdoba | 1:1 | |
|||
| 13. Round | 06/11/1999 | Rosario Central | - | Colón de Santa Fe | 1:0 | ||||
| 14. Round | 12/11/1999 | Colón de Santa Fe | - | Boca Juniors | 1:2 | ||||
| 17. Round | 03/12/1999 | Colón de Santa Fe | - | Independiente | 1:2 | ||||
| 18. Round | 11/12/1999 | Lanús | - | Colón de Santa Fe | 0:1 | |
|||
| 19. Round | 18/12/1999 | Colón de Santa Fe | - | Argentinos Juniors | 1:2 |
Argentina
Italy