12. Round | 15/05/2009 | Drogheda United | - | Dundalk FC | 1:1 | ||||
15. Round | 02/06/2009 | Drogheda United | - | Cork City | 2:1 | ||||
21. Round | 24/07/2009 | Dundalk FC | - | Drogheda United | 4:2 | ||||
24. Round | 11/08/2009 | Galway United (old) | - | Drogheda United | 0:2 | ||||
32. Round | 17/10/2009 | Shamrock Rovers | - | Drogheda United | 2:0 |