| 3. Round | 29/07/2019 | PFC Ludogorets Razgrad | - | Vitosha Bistritsa | 2:0 | ||||
| 10. Round | 22/09/2019 | PFC Ludogorets Razgrad | - | Arda Kardzhali | 2:0 |  |
|||
| 15. Round | 02/11/2019 | PFC Ludogorets Razgrad | - | PFC Beroe | 3:1 | ||||
| 16. Round | 10/11/2019 | Vitosha Bistritsa | - | PFC Ludogorets Razgrad | 0:1 | ||||
| 17. Round | 23/11/2019 | PFC Ludogorets Razgrad | - | Lokomotiv Plovdiv | 2:1 | |
|||
| 18. Round | 01/12/2019 | CSKA Sofia | - | PFC Ludogorets Razgrad | 0:0 | ||||
| 19. Round | 07/12/2019 | PFC Ludogorets Razgrad | - | Cherno More Varna | 1:1 | |
|||
| 20. Round | 15/12/2019 | Slavia Sofia | - | PFC Ludogorets Razgrad | 1:1 | ||||
| 21. Round | 15/02/2020 | PFC Ludogorets Razgrad | - | Botev Vratsa | 6:0 | |
|||
| 24. Round | 08/03/2020 | PFC Ludogorets Razgrad | - | FC Dunav Ruse | 5:1 | ||||
| 23. Round | 10/06/2020 | Arda Kardzhali | - | PFC Ludogorets Razgrad | 1:1 | |
Romania