| 1. Round | 21/08/2023 | Doxa Katokopias | - | AEL Limassol | 0:1 | ||||
| 2. Round | 28/08/2023 | Aris Limassol | - | Doxa Katokopias | 2:1 | ||||
| 3. Round | 02/09/2023 | Doxa Katokopias | - | AEK Larnaca | 0:2 | ||||
| 4. Round | 16/09/2023 | Doxa Katokopias | - | AE Zakakiou | 1:3 | ||||
| 5. Round | 23/09/2023 | Paphos FC | - | Doxa Katokopias | 4:0 | ||||
| 6. Round | 01/10/2023 | Doxa Katokopias | - | Omonia Nikosia | 1:3 |  |
|||
| 7. Round | 08/10/2023 | Apollon Limassol | - | Doxa Katokopias | 4:0 | ||||
| 8. Round | 22/10/2023 | Doxa Katokopias | - | Anorthosis Famagusta | 0:2 | ||||
| 9. Round | 28/10/2023 | Ethnikos Achna | - | Doxa Katokopias | 2:0 | ||||
| 10. Round | 04/11/2023 | Doxa Katokopias | - | Othellos Athienou | 0:2 | ||||
| 11. Round | 11/11/2023 | Nea Salamina | - | Doxa Katokopias | 2:0 |  |
|||
| 13. Round | 03/12/2023 | APOEL Nikosia | - | Doxa Katokopias | 5:0 | ||||
| 14. Round | 09/12/2023 | AEL Limassol | - | Doxa Katokopias | 2:0 | ||||
| 15. Round | 18/12/2023 | Doxa Katokopias | - | Aris Limassol | 2:0 | ||||
| 16. Round | 22/12/2023 | AEK Larnaca | - | Doxa Katokopias | 2:1 |
North Macedonia