| 1. Round | 04/07/2016 | Deportivo Pasto | - | Once Caldas | 1:2 |  |
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| 2. Round | 11/07/2016 | Once Caldas | - | Alianza Petrolera | 1:1 |  |
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| 3. Round | 13/07/2016 | Jaguares de Córdoba | - | Once Caldas | 1:1 | ||||
| 4. Round | 16/07/2016 | Once Caldas | - | Águilas Doradas | 1:2 | ||||
| 11. Round | 22/07/2016 | Millonarios | - | Once Caldas | 1:1 | ||||
| 5. Round | 24/07/2016 | Deportes Tolima | - | Once Caldas | 3:0 | ||||
| 6. Round | 02/08/2016 | Once Caldas | - | Fortaleza FC | 3:0 | ||||
| 7. Round | 08/08/2016 | Atlético Nacional | - | Once Caldas | 1:0 | ||||
| 8. Round | 14/08/2016 | Once Caldas | - | Deportivo Cali | 2:0 | ||||
| 9. Round | 20/08/2016 | Boyacá Chicó | - | Once Caldas | 2:1 | ||||
| 10. Round | 28/08/2016 | Once Caldas | - | Deportivo Pasto | 2:3 | ||||
| 13. Round | 17/09/2016 | Atlético Junior | - | Once Caldas | 0:1 | |
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| 14. Round | 25/09/2016 | Once Caldas | - | Envigado FC | 2:0 | |
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| 15. Round | 28/09/2016 | Cortuluá | - | Once Caldas | 1:1 |
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