| 1. Round | 21/07/2019 | La U Universitarios | - | CS Herediano | 0:1 | ||||
| 2. Round | 25/07/2019 | La U Universitarios | - | AD San Carlos | 2:1 | ||||
| 3. Round | 28/07/2019 | Jicaral | - | La U Universitarios | 2:0 | ||||
| 4. Round | 04/08/2019 | La U Universitarios | - | CS Cartaginés | 0:1 | ||||
| 5. Round | 11/08/2019 | Municipal Grecia | - | La U Universitarios | 3:3 |  |
|||
| 6. Round | 15/08/2019 | La U Universitarios | - | Guadalupe | 2:2 | ||||
| 8. Round | 25/08/2019 | Municipal Pérez Zeledón | - | La U Universitarios | 1:0 | ||||
| 11. Round | 08/09/2019 | La U Universitarios | - | Santos de Guápiles | 1:2 | ||||
| 13. Round | 18/09/2019 | La U Universitarios | - | AD San Carlos | 1:1 | ||||
| 20. Round | 27/10/2019 | Limón FC | - | La U Universitarios | 1:0 | |
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| 21. Round | 03/11/2019 | La U Universitarios | - | Deportivo Saprissa | 0:0 | ||||
| 22. Round | 10/11/2019 | Santos de Guápiles | - | La U Universitarios | 1:4 | |
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