| 1. Round | 24/07/1999 | NK Istra Pula | - | Slaven Belupo | 0:2 | ||||
| 7. Round | 25/09/1999 | NK Istra Pula | - | HNK Šibenik | 0:0 | ||||
| 8. Round | 02/10/1999 | HNK Rijeka | - | NK Istra Pula | 4:1 | ||||
| 9. Round | 12/10/1999 | NK Istra Pula | - | HNK Cibalia | 3:0 |  |
|||
| 10. Round | 16/10/1999 | NK Istra Pula | - | NK Vukovar 91 | 3:0 |  |
 |
||
| 13. Round | 06/11/1999 | NK Istra Pula | - | NK Osijek | 1:1 | ||||
| 14. Round | 23/11/1999 | Hrvatski Dragovoljac | - | NK Istra Pula | 1:0 | ||||
| 15. Round | 27/11/1999 | NK Istra Pula | - | Hajduk Split | 0:5 | ||||
| 16. Round | 04/12/1999 | Croatia Zagreb | - | NK Istra Pula | 3:1 | ||||
| 19. Round | 29/02/2000 | NK Istra Pula | - | HNK Rijeka | 1:0 | ||||
| 24. Round | 25/03/2000 | NK Istra Pula | - | HNK Rijeka | 2:1 | ||||
| 25. Round | 01/04/2000 | NK Osijek | - | NK Istra Pula | 3:1 | ||||
| 28. Round | 15/04/2000 | NK Istra Pula | - | Slaven Belupo | 0:1 | |
|||
| 29. Round | 24/04/2000 | Hrvatski Dragovoljac | - | NK Istra Pula | 2:0 | ||||
| 30. Round | 29/04/2000 | NK Istra Pula | - | NK Vukovar 91 | 4:3 | ||||
| 31. Round | 06/05/2000 | NK Varteks | - | NK Istra Pula | 1:2 | ||||
| 33. Round | 13/05/2000 | NK Istra Pula | - | HNK Cibalia | 0:1 |
Croatia