| 8. Round | 02/10/1999 | HNK Šibenik | - | NK Vukovar 91 | 2:1 |  |
|||
| 9. Round | 12/10/1999 | NK Zagreb | - | HNK Šibenik | 4:1 | ||||
| 10. Round | 16/10/1999 | HNK Šibenik | - | Slaven Belupo | 0:0 | ||||
| 11. Round | 23/10/1999 | NK Osijek | - | HNK Šibenik | 3:0 | ||||
| 12. Round | 30/10/1999 | Hrvatski Dragovoljac | - | HNK Šibenik | 1:1 | ||||
| 13. Round | 06/11/1999 | HNK Šibenik | - | Hajduk Split | 1:3 | ||||
| 15. Round | 27/11/1999 | HNK Šibenik | - | NK Varteks | 2:0 |  |
Croatia