| 1. Round | 23/07/2019 | Deportes Quindío | - | Boyacá Chicó | 3:0 |  |
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| 2. Round | 31/07/2019 | Bogotá FC | - | Deportes Quindío | 2:1 | ||||
| 3. Round | 06/08/2019 | Deportes Quindío | - | Cortuluá | 1:1 | ||||
| 4. Round | 14/08/2019 | Leones FC | - | Deportes Quindío | 2:3 | ||||
| 5. Round | 20/08/2019 | Deportes Quindío | - | Real Cartagena | 2:0 | ||||
| 6. Round | 22/08/2019 | Boca Juniors de Cali | - | Deportes Quindío | 0:2 | |
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| 7. Round | 28/08/2019 | Deportes Quindío | - | Real San Andrés | 1:0 | |
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| 8. Round | 31/08/2019 | Orsomarso SC | - | Deportes Quindío | 1:1 | |
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| 9. Round | 08/09/2019 | Deportes Quindío | - | Valledupar FC | 0:0 | ||||
| 10. Round | 15/09/2019 | Tigres FC | - | Deportes Quindío | 0:2 | ||||
| 11. Round | 20/09/2019 | Deportes Quindío | - | Atlético FC | 0:4 | ||||
| 12. Round | 24/09/2019 | Deportes Quindío | - | Deportivo Pereira | 1:1 | |
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| 14. Round | 08/10/2019 | Deportes Quindío | - | Fortaleza FC | 1:1 | |
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| 15. Round | 14/10/2019 | Llaneros FC | - | Deportes Quindío | 0:1 |
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