| 1. Round | 17/02/2023 | Shelbourne FC | - | Drogheda United | 0:0 | ||||
| 5. Round | 10/03/2023 | UC Dublin | - | Drogheda United | 0:1 | ||||
| 7. Round | 31/03/2023 | Cork City | - | Drogheda United | 1:1 | ||||
| 22. Round | 30/06/2023 | Cork City | - | Drogheda United | 1:1 | ||||
| 23. Round | 07/07/2023 | Drogheda United | - | Shamrock Rovers | 0:0 | ||||
| 24. Round | 14/07/2023 | UC Dublin | - | Drogheda United | 1:3 | ||||
| 25. Round | 28/07/2023 | Drogheda United | - | Sligo Rovers | 2:2 | ||||
| 27. Round | 13/08/2023 | Derry City | - | Drogheda United | 3:0 | ||||
| 29. Round | 01/09/2023 | Drogheda United | - | UC Dublin | 3:0 | ||||
| 31. Round | 22/09/2023 | Drogheda United | - | Bohemian FC | 0:0 | ||||
| 33. Round | 06/10/2023 | Drogheda United | - | Derry City | 0:0 | ||||
| 34. Round | 22/10/2023 | Shamrock Rovers | - | Drogheda United | 5:0 | ||||
| 35. Round | 28/10/2023 | Sligo Rovers | - | Drogheda United | 0:0 |  |
|||
| 36. Round | 03/11/2023 | Drogheda United | - | Shelbourne FC | 2:4 |
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