| 1. Round | 26/01/2019 | Cúcuta Deportivo | - | Águilas Doradas | 3:0 |  |
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| 2. Round | 30/01/2019 | Santa Fe | - | Cúcuta Deportivo | 1:2 | |
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| 7. Round | 27/02/2019 | Cúcuta Deportivo | - | Atlético Huila | 2:0 |  |
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| 9. Round | 10/03/2019 | Cúcuta Deportivo | - | Unión Magdalena | 3:1 | |
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| 10. Round | 18/03/2019 | Atlético Bucaramanga | - | Cúcuta Deportivo | 1:0 | ||||
| 13. Round | 04/04/2019 | Cúcuta Deportivo | - | Deportivo Pasto | 1:3 | ||||
| 14. Round | 08/04/2019 | Millonarios | - | Cúcuta Deportivo | 1:0 | ||||
| 15. Round | 14/04/2019 | Alianza Petrolera | - | Cúcuta Deportivo | 0:1 | ||||
| 18. Round | 29/04/2019 | Cúcuta Deportivo | - | Deportes Tolima | 0:2 | ||||
| 19. Round | 03/05/2019 | América de Cali | - | Cúcuta Deportivo | 2:0 |
Colombia