| 1. Round | 28/09/2019 | Apollon Lárissa | - | AO Kerkyra | 2:1 |  |
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| 3. Round | 01/11/2019 | Doxa Dramas FC | - | Apollon Lárissa | 0:0 | ||||
| 4. Round | 10/11/2019 | Apollon Lárissa | - | Panachaiki GE | 1:1 | ||||
| 5. Round | 17/11/2019 | Levadiakos | - | Apollon Lárissa | 2:0 |  |
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| 6. Round | 24/11/2019 | Apollon Lárissa | - | Ergotelis | 3:1 | ||||
| 7. Round | 30/11/2019 | PAE Chania | - | Apollon Lárissa | 1:2 | ||||
| 8. Round | 08/12/2019 | Apollon Lárissa | - | Apollon Pontou | 4:0 | ||||
| 9. Round | 15/12/2019 | Apollon Lárissa | - | Apollon Smyrnis | 1:0 | ||||
| 11. Round | 05/01/2020 | Apollon Lárissa | - | PAS Giannina | 0:3 | |
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| 13. Round | 19/01/2020 | Apollon Lárissa | - | AE Karaiskakis | 2:0 | ||||
| 14. Round | 26/01/2020 | Apollon Lárissa | - | Doxa Dramas FC | 4:1 | |
|
||
| 15. Round | 31/01/2020 | Panachaiki GE | - | Apollon Lárissa | 4:0 | ||||
| 16. Round | 09/02/2020 | Apollon Lárissa | - | Levadiakos | 1:1 |  |
|||
| 18. Round | 23/02/2020 | Apollon Lárissa | - | PAE Chania | 0:1 | ||||
| 19. Round | 28/02/2020 | Apollon Pontou | - | Apollon Lárissa | 0:3 | ||||
| 20. Round | 09/03/2020 | Apollon Smyrnis | - | Apollon Lárissa | 3:0 |
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