| 2. Round | 22/09/2020 | SS Cosmos | - | SP Tre Fiori | 1:6 |  |
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| 3. Round | 27/09/2020 | SP Tre Fiori | - | FC Domagnano | 0:0 | ||||
| 5. Round | 17/10/2020 | SS Folgore/Falciano | - | SP Tre Fiori | 1:0 | ||||
| 6. Round | 24/10/2020 | SP Tre Fiori | - | SS Murata | 0:0 | ||||
| 7. Round | 28/02/2021 | SS San Giovanni | - | SP Tre Fiori | 1:1 | |
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| 8. Round | 07/03/2021 | SS Virtus | - | SP Tre Fiori | 0:1 | ||||
| 9. Round | 13/03/2021 | SP Tre Fiori | - | AC Juvenes/Dogana | 4:0 | ||||
| 10. Round | 20/03/2021 | FC Fiorentino | - | SP Tre Fiori | 2:2 | |
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| 11. Round | 06/04/2021 | SP Tre Fiori | - | AC Libertas | 3:2 | ||||
| 12. Round | 11/04/2021 | SS Pennarossa | - | SP Tre Fiori | 1:1 | ||||
| 13. Round | 14/04/2021 | SP Tre Fiori | - | SP Cailungo | 3:1 | ||||
| 15. Round | 24/04/2021 | SP Tre Fiori | - | SP Tre Penne | 2:1 |
San Marino