| 4. Round | 13/01/2019 | SP Tre Fiori | - | FC Fiorentino | 2:2 | ||||
| 5. Round | 19/01/2019 | SP Tre Fiori | - | SS Folgore/Falciano | 0:3 |  |
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| 6. Round | 26/01/2019 | SS Murata | - | SP Tre Fiori | 0:3 | ||||
| 7. Round | 03/02/2019 | SP La Fiorita | - | SP Tre Fiori | 4:1 | ||||
| 14. Round | 31/03/2019 | SP Tre Fiori | - | SP La Fiorita | 0:3 | |
San Marino