| 1. Round | 21/09/2019 | FC Domagnano | - | SS Murata | 1:2 | ||||
| 2. Round | 29/09/2019 | FC Domagnano | - | SP Tre Fiori | 0:4 | ||||
| 3. Round | 05/10/2019 | SS Folgore/Falciano | - | FC Domagnano | 2:2 | ||||
| 4. Round | 20/10/2019 | FC Domagnano | - | AC Juvenes/Dogana | 2:1 | ||||
| 6. Round | 23/11/2019 | FC Domagnano | - | SC Faetano | 2:0 |  |
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| 7. Round | 01/12/2019 | SS Pennarossa | - | FC Domagnano | 3:1 |
San Marino