| 3. Round | 07/09/1998 | RKC Waalwijk | - | PSV Eindhoven | 3:4 | ||||
| 4. Round | 11/09/1998 | PSV Eindhoven | - | MVV | 2:0 | ||||
| 5. Round | 21/09/1998 | PSV Eindhoven | - | Feyenoord | 1:2 | ||||
| 7. Round | 26/09/1998 | AZ Alkmaar | - | PSV Eindhoven | 4:1 |  |
|||
| 10. Round | 24/10/1998 | Willem II | - | PSV Eindhoven | 4:2 | ||||
| 11. Round | 30/10/1998 | PSV Eindhoven | - | Sparta Rotterdam | 4:0 | ||||
| 12. Round | 07/11/1998 | FC Twente | - | PSV Eindhoven | 2:2 |  |
|||
| 13. Round | 11/11/1998 | PSV Eindhoven | - | Vitesse | 3:1 | ||||
| 14. Round | 14/11/1998 | AFC Ajax | - | PSV Eindhoven | 2:2 | ||||
| 15. Round | 21/11/1998 | PSV Eindhoven | - | FC Utrecht | 5:0 | ||||
| 16. Round | 27/11/1998 | PSV Eindhoven | - | De Graafschap | 2:2 | ||||
| 21. Round | 17/02/1999 | PSV Eindhoven | - | FC Twente | 3:0 | ||||
| 21. Round | 20/02/1999 | Feyenoord | - | PSV Eindhoven | 3:1 | ||||
| 22. Round | 26/02/1999 | PSV Eindhoven | - | NAC Breda | 2:0 | ||||
| 23. Round | 04/03/1999 | Roda JC Kerkrade | - | PSV Eindhoven | 1:3 | ||||
| 24. Round | 12/03/1999 | PSV Eindhoven | - | SC Cambuur | 3:0 | ||||
| 25. Round | 20/03/1999 | Sparta Rotterdam | - | PSV Eindhoven | 0:5 | |
|||
| 27. Round | 03/04/1999 | PSV Eindhoven | - | AFC Ajax | 3:1 | ||||
| 27. Round | 08/04/1999 | MVV | - | PSV Eindhoven | 1:1 | |
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