| 1. Round | 21/07/2019 | CS Cartaginés | - | Santos de Guápiles | 0:0 | ||||
| 2. Round | 25/07/2019 | Santos de Guápiles | - | Guadalupe | 0:2 | ||||
| 3. Round | 28/07/2019 | Santos de Guápiles | - | Deportivo Saprissa | 4:0 |  |
|||
| 4. Round | 04/08/2019 | Limón FC | - | Santos de Guápiles | 1:0 | ||||
| 8. Round | 25/08/2019 | LD Alajuelense | - | Santos de Guápiles | 2:2 | ||||
| 9. Round | 01/09/2019 | Jicaral | - | Santos de Guápiles | 1:1 | ||||
| 10. Round | 05/09/2019 | Santos de Guápiles | - | CS Herediano | 1:1 | ||||
| 14. Round | 22/09/2019 | Deportivo Saprissa | - | Santos de Guápiles | 2:2 | ||||
| 18. Round | 16/10/2019 | Municipal Grecia | - | Santos de Guápiles | 3:1 | ||||
| 20. Round | 28/10/2019 | Santos de Guápiles | - | Jicaral | 1:1 |
Costa Rica