| Primera | 11/08/19 | Santos de Guápiles | - | Municipal Pérez Zeledón | 4:1 | ||||
| Primera | 06/10/19 | Municipal Pérez Zeledón | - | Santos de Guápiles | 2:1 | ||||
| Primera | 04/06/20 | Santos de Guápiles | - | Municipal Pérez Zeledón | 3:1 | ||||
| Primera | 06/09/20 | Municipal Pérez Zeledón | - | Santos de Guápiles | 0:2 | ||||
| Primera | 20/09/20 | Santos de Guápiles | - | Municipal Pérez Zeledón | 1:4 | ||||
| Primera | 23/01/21 | Sporting FC | - | Santos de Guápiles | 0:1 | ||||
| Primera | 31/03/21 | Santos de Guápiles | - | Sporting FC | 3:1 | ||||
| Primera | 09/08/21 | Sporting FC | - | Santos de Guápiles | 2:1 | ||||
| Primera | 03/10/21 | Santos de Guápiles | - | Sporting FC | 5:1 | ||||
| Primera | 20/03/22 | Santos de Guápiles | - | Sporting FC | 2:3 | ||||
| Primera | 12/04/22 | Sporting FC | - | Santos de Guápiles | 1:1 | ||||
| Primera | 24/07/22 | Sporting FC | - | Santos de Guápiles | 3:3 |  |
|||
| Primera | 19/04/23 | Santos de Guápiles | - | Sporting FC | 2:0 | ||||
| Primera | 13/09/23 | Santos de Guápiles | - | Sporting FC | 0:0 | ||||
| Primera | 13/11/23 | Sporting FC | - | Santos de Guápiles | 1:0 | ||||
| Primera | 11/02/24 | Santos de Guápiles | - | Sporting FC | 0:2 |
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