| 1. Round | 15/09/2023 | SS Pennarossa | - | FC Fiorentino | 0:1 |  |
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| 2. Round | 22/09/2023 | SS Virtus | - | SS Pennarossa | 1:0 | ||||
| 3. Round | 01/10/2023 | San Marino Academy | - | SS Pennarossa | 4:0 | ||||
| 4. Round | 04/10/2023 | SS Pennarossa | - | SP Tre Fiori | 0:3 | |
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| 5. Round | 07/10/2023 | SS Pennarossa | - | AC Juvenes/Dogana | 1:2 | ||||
| 6. Round | 21/10/2023 | SP Tre Penne | - | SS Pennarossa | 3:2 |  |
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| 7. Round | 28/10/2023 | SS Pennarossa | - | FC Domagnano | 1:2 | ||||
| 8. Round | 05/11/2023 | SS Murata | - | SS Pennarossa | 5:0 | ||||
| 9. Round | 11/11/2023 | SS Pennarossa | - | SP La Fiorita | 0:3 | ||||
| 10. Round | 26/11/2023 | SP Cailungo | - | SS Pennarossa | 0:0 | ||||
| 11. Round | 02/12/2023 | SS Pennarossa | - | SS Cosmos | 1:5 | |
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| 13. Round | 16/12/2023 | SS Pennarossa | - | SS San Giovanni | 0:3 | ||||
| 14. Round | 07/01/2024 | SS Folgore/Falciano | - | SS Pennarossa | 8:0 | |
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