| 1. Round | 16/07/2019 | Águilas Doradas | - | Cúcuta Deportivo | 1:3 | ||||
| 4. Round | 04/08/2019 | Cúcuta Deportivo | - | Once Caldas | 1:1 | ||||
| 5. Round | 12/08/2019 | Atlético Bucaramanga | - | Cúcuta Deportivo | 2:0 | ||||
| 9. Round | 31/08/2019 | Unión Magdalena | - | Cúcuta Deportivo | 1:2 | ||||
| 7. Round | 05/09/2019 | Atlético Huila | - | Cúcuta Deportivo | 1:1 | ||||
| 13. Round | 28/09/2019 | Deportivo Pasto | - | Cúcuta Deportivo | 2:1 |  |
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| 17. Round | 14/10/2019 | Cúcuta Deportivo | - | Patriotas FC | 1:0 | |
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| 18. Round | 20/10/2019 | Deportes Tolima | - | Cúcuta Deportivo | 2:1 | ||||
| 19. Round | 26/10/2019 | Cúcuta Deportivo | - | América de Cali | 3:1 | ||||
| 20. Round | 30/10/2019 | Atlético Junior | - | Cúcuta Deportivo | 0:0 | |
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