1. Round | 21/07/2019 | Guadalupe | - | LD Alajuelense | 1:1 | ||||
2. Round | 25/07/2019 | Santos de Guápiles | - | Guadalupe | 0:2 | ||||
3. Round | 29/07/2019 | Guadalupe | - | Municipal Pérez Zeledón | 1:2 | ||||
4. Round | 04/08/2019 | Deportivo Saprissa | - | Guadalupe | 4:1 | ||||
8. Round | 25/08/2019 | Guadalupe | - | Jicaral | 1:1 | ||||
9. Round | 01/09/2019 | Municipal Grecia | - | Guadalupe | 2:1 | ||||
10. Round | 06/09/2019 | Guadalupe | - | CS Cartaginés | 1:0 | ||||
11. Round | 08/09/2019 | AD San Carlos | - | Guadalupe | 3:1 | ||||
12. Round | 14/09/2019 | LD Alajuelense | - | Guadalupe | 2:1 | ||||
13. Round | 19/09/2019 | Guadalupe | - | Santos de Guápiles | 2:4 | ||||
15. Round | 28/09/2019 | Guadalupe | - | Deportivo Saprissa | 2:1 | ||||
16. Round | 06/10/2019 | Limón FC | - | Guadalupe | 2:1 | ||||
17. Round | 11/10/2019 | Guadalupe | - | La U Universitarios | 1:0 | ||||
18. Round | 17/10/2019 | Guadalupe | - | CS Herediano | 1:1 | ||||
19. Round | 20/10/2019 | Jicaral | - | Guadalupe | 2:0 | ||||
20. Round | 27/10/2019 | Guadalupe | - | Municipal Grecia | 2:1 | ||||
21. Round | 03/11/2019 | CS Cartaginés | - | Guadalupe | 2:1 | ||||
22. Round | 21/11/2019 | Guadalupe | - | AD San Carlos | 2:2 |