| 5. Round | 22/09/2018 | SL Benfica B | - | Varzim SC | 1:0 | ||||
| 8. Round | 03/11/2018 | Paços de Ferreira | - | SL Benfica B | 1:0 | ||||
| 10. Round | 30/11/2018 | SL Benfica B | - | GD Estoril | 1:0 | ||||
| 11. Round | 06/12/2018 | SC Farense | - | SL Benfica B | 0:1 | ||||
| 28. Round | 05/04/2019 | SL Benfica B | - | SC Farense | 3:1 | ||||
| 29. Round | 12/04/2019 | UD Oliveirense | - | SL Benfica B | 1:2 | ||||
| 30. Round | 20/04/2019 | SL Benfica B | - | FC Famalicão | 1:3 | ||||
| 31. Round | 28/04/2019 | Académico de Viseu | - | SL Benfica B | 3:1 | ||||
| 32. Round | 05/05/2019 | SL Benfica B | - | FC Porto B | 1:1 | ||||
| 33. Round | 11/05/2019 | SL Benfica B | - | Vitória Guimarães B | 2:2 | ||||
| 34. Round | 18/05/2019 | Sporting Braga B | - | SL Benfica B | 5:1 |
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