| 1. Round | 16/07/2021 | FK Čukarički | - | FK Voždovac | 2:1 |  |
|||
| 3. Round | 01/08/2021 | FK Čukarički | - | FK Metalac | 2:1 | |
|||
| 4. Round | 08/08/2021 | FK Kolubara | - | FK Čukarički | 3:1 | |
|||
| 5. Round | 15/08/2021 | FK Čukarički | - | Radnički Niš | 0:0 | ||||
| 6. Round | 21/08/2021 | FK Radnički 1923 | - | FK Čukarički | 0:3 | |
|||
| 7. Round | 29/08/2021 | FK Čukarički | - | Crvena Zvezda | 1:2 | |
 |
||
| 8. Round | 12/09/2021 | Mladost Lučani | - | FK Čukarički | 0:0 | ||||
| 9. Round | 18/09/2021 | FK Čukarički | - | Spartak Subotica | 2:1 | |
|||
| 10. Round | 22/09/2021 | FK Napredak | - | FK Čukarički | 1:2 | |
|
||
| 11. Round | 27/09/2021 | FK Čukarički | - | Radnik Surdulica | 1:1 | ||||
| 12. Round | 02/10/2021 | TSC Bačka Topola | - | FK Čukarički | 1:2 | ||||
| 16. Round | 05/11/2021 | FK Voždovac | - | FK Čukarički | 1:1 | ||||
| 19. Round | 06/12/2021 | FK Čukarički | - | FK Kolubara | 5:0 | |
|||
| 20. Round | 11/12/2021 | Radnički Niš | - | FK Čukarički | 1:1 | |
|||
| 21. Round | 15/12/2021 | FK Čukarički | - | FK Radnički 1923 | 2:0 | |
Serbia