| Primera | 15/08/19 | AD San Carlos | - | Santos de Guápiles | 2:2 | ||||
| Primera | 12/10/19 | Santos de Guápiles | - | AD San Carlos | 1:3 | ||||
| Primera | 08/02/21 | Santos de Guápiles | - | AD San Carlos | 3:1 | ||||
| Primera | 19/04/21 | AD San Carlos | - | Santos de Guápiles | 1:0 | ||||
| Primera | 08/09/21 | Santos de Guápiles | - | AD San Carlos | 2:2 |  |
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| Primera | 20/11/21 | AD San Carlos | - | Santos de Guápiles | 2:4 | |
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| Primera | 06/04/22 | Santos de Guápiles | - | AD San Carlos | 1:1 | ||||
| Primera | 02/10/22 | CS Herediano | - | AD San Carlos | 2:2 | ||||
| Primera | 26/03/23 | CS Herediano | - | AD San Carlos | 4:2 | ||||
| Primera | 12/08/23 | AD San Carlos | - | CS Cartaginés | 1:1 | ||||
| Primera | 14/04/24 | CS Cartaginés | - | AD San Carlos | 3:1 | ||||
| Primera | 25/07/24 | AD San Carlos | - | CS Cartaginés | 0:0 | ||||
| Primera | 17/10/24 | CS Cartaginés | - | AD San Carlos | 4:4 | ||||
| Primera | 24/01/25 | CS Cartaginés | - | AD San Carlos | 2:1 | ||||
| Primera | 17/04/25 | AD San Carlos | - | CS Cartaginés | 1:2 | |
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