| Primera | 13/09/19 | Santos de Guápiles | - | CS Cartaginés | 2:1 | ||||
| Primera | 12/01/20 | CS Cartaginés | - | Santos de Guápiles | 2:2 |  |
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| Primera | 09/03/21 | Santos de Guápiles | - | CS Cartaginés | 1:0 |  |
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| Primera | 12/09/21 | CS Cartaginés | - | Santos de Guápiles | 1:2 | |
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| Primera | 24/11/21 | Santos de Guápiles | - | CS Cartaginés | 1:2 | ||||
| Primera | 28/02/22 | Santos de Guápiles | - | CS Cartaginés | 1:3 | ||||
| Primera | 04/05/22 | CS Cartaginés | - | Santos de Guápiles | 4:1 | ||||
| 17/07/22 | CS Cartaginés | - | CS Herediano | 0:2 | |||||
| Primera | 12/09/22 | CS Herediano | - | CS Cartaginés | 3:1 |  |
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| Primera | 19/02/23 | CS Cartaginés | - | CS Herediano | 1:0 | ||||
| Primera | 21/04/23 | CS Herediano | - | CS Cartaginés | 1:3 |
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