| 1. Round | 12/07/2009 | Deportivo Cali | - | Envigado FC | 2:2 | ||||
| 2. Round | 19/07/2009 | Independiente Medellín | - | Deportivo Cali | 1:0 |  |
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| 3. Round | 26/07/2009 | Deportivo Cali | - | Deportivo Pereira | 2:1 |  |
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| 4. Round | 01/08/2009 | La Equidad | - | Deportivo Cali | 2:2 | ||||
| 5. Round | 10/08/2009 | Deportivo Cali | - | América de Cali | 3:2 | |
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| 7. Round | 23/08/2009 | Deportivo Cali | - | Deportes Quindío | 2:1 | ||||
| 8. Round | 30/08/2009 | Deportes Tolima | - | Deportivo Cali | 0:3 | ||||
| 9. Round | 14/09/2009 | América de Cali | - | Deportivo Cali | 3:1 | ||||
| 10. Round | 21/09/2009 | Deportivo Cali | - | Millonarios | 0:1 | ||||
| 11. Round | 27/09/2009 | Cúcuta Deportivo | - | Deportivo Cali | 0:0 | ||||
| 12. Round | 04/10/2009 | Deportivo Cali | - | Atlético Nacional | 1:2 | ||||
| 13. Round | 18/10/2009 | Once Caldas | - | Deportivo Cali | 2:1 | |
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| 14. Round | 22/10/2009 | Deportivo Cali | - | Deportivo Pasto | 3:0 | |
|||
| 15. Round | 25/10/2009 | Deportivo Cali | - | Atlético Huila | 2:2 | ||||
| 16. Round | 01/11/2009 | Real Cartagena | - | Deportivo Cali | 2:1 | ||||
| 17. Round | 08/11/2009 | Deportivo Cali | - | Boyacá Chicó | 4:2 |
Colombia