| 4. Round | 13/09/2015 | Moreirense FC | - | União da Madeira | 0:0 | ||||
| 5. Round | 20/09/2015 | União da Madeira | - | FC Arouca | 0:0 | ||||
| 6. Round | 27/09/2015 | GD Estoril | - | União da Madeira | 2:1 |  |
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| 8. Round | 26/10/2015 | Os Belenenses | - | União da Madeira | 1:0 | ||||
| 10. Round | 09/11/2015 | União da Madeira | - | Sporting Braga | 0:1 | ||||
| 15. Round | 02/01/2016 | Académica de Coimbra | - | União da Madeira | 3:1 | ||||
| 20. Round | 29/01/2016 | Vitória Guimarães | - | União da Madeira | 3:1 | ||||
| 29. Round | 10/04/2016 | CD Tondela | - | União da Madeira | 1:0 | ||||
| 30. Round | 17/04/2016 | União da Madeira | - | Paços de Ferreira | 3:4 | ||||
| 31. Round | 23/04/2016 | Sporting CP | - | União da Madeira | 2:0 | ||||
| 33. Round | 08/05/2016 | Boavista | - | União da Madeira | 1:0 | ||||
| 34. Round | 14/05/2016 | União da Madeira | - | Rio Ave FC | 1:2 |
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