| 3. Round | 06/08/2023 | Santos de Guápiles | - | Municipal Grecia | 2:0 | ||||
| 9. Round | 13/09/2023 | Santos de Guápiles | - | Sporting FC | 0:0 | ||||
| 13. Round | 01/10/2023 | Santos de Guápiles | - | Puntarenas FC | 2:1 |  |
|||
| 14. Round | 07/10/2023 | Municipal Grecia | - | Santos de Guápiles | 0:0 | ||||
| 15. Round | 17/10/2023 | Municipal Liberia | - | Santos de Guápiles | 1:1 | ||||
| 17. Round | 28/10/2023 | Santos de Guápiles | - | CS Cartaginés | 1:0 | ||||
| 19. Round | 09/11/2023 | Santos de Guápiles | - | AD San Carlos | 0:2 | ||||
| 20. Round | 13/11/2023 | Sporting FC | - | Santos de Guápiles | 1:0 | ||||
| 22. Round | 26/11/2023 | Santos de Guápiles | - | Deportivo Saprissa | 1:2 |
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