| 20. Round | 09/02/2024 | Radnik Surdulica | - | FK Čukarički | 0:3 | ||||
| 23. Round | 03/03/2024 | Radnički Niš | - | Radnik Surdulica | 0:3 | ||||
| 24. Round | 08/03/2024 | Radnik Surdulica | - | FK Radnički 1923 | 0:1 |  |
|||
| 25. Round | 12/03/2024 | FK Javor | - | Radnik Surdulica | 2:1 | ||||
| 26. Round | 16/03/2024 | Radnik Surdulica | - | IMT Beograd | 0:1 | ||||
| 27. Round | 29/03/2024 | Radnik Surdulica | - | Vojvodina | 0:4 | ||||
| 28. Round | 02/04/2024 | Železničar Pančevo | - | Radnik Surdulica | 3:1 | ||||
| 29. Round | 07/04/2024 | Radnik Surdulica | - | Crvena Zvezda | 0:2 | ||||
| 30. Round | 14/04/2024 | FK Napredak | - | Radnik Surdulica | 0:2 |
Germany