| 1. Round | 16/07/2019 | Águilas Doradas | - | Cúcuta Deportivo | 1:3 |  |
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| 2. Round | 20/07/2019 | Cúcuta Deportivo | - | Santa Fe | 1:0 | ||||
| 3. Round | 27/07/2019 | Envigado FC | - | Cúcuta Deportivo | 4:1 |  |
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| 6. Round | 17/08/2019 | Cúcuta Deportivo | - | Jaguares de Córdoba | 1:1 | ||||
| 8. Round | 24/08/2019 | Cúcuta Deportivo | - | La Equidad | 2:1 | |
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| 9. Round | 31/08/2019 | Unión Magdalena | - | Cúcuta Deportivo | 1:2 | ||||
| 10. Round | 07/09/2019 | Cúcuta Deportivo | - | Atlético Bucaramanga | 2:0 | ||||
| 11. Round | 15/09/2019 | Atlético Nacional | - | Cúcuta Deportivo | 2:3 | ||||
| 12. Round | 22/09/2019 | Cúcuta Deportivo | - | Deportivo Cali | 1:4 | |
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| 14. Round | 03/10/2019 | Cúcuta Deportivo | - | Millonarios | 3:1 | |
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| 15. Round | 06/10/2019 | Cúcuta Deportivo | - | Alianza Petrolera | 1:1 | ||||
| 16. Round | 11/10/2019 | Independiente Medellín | - | Cúcuta Deportivo | 3:0 |
Colombia