| 1. Round | 28/07/2023 | AD San Carlos | - | Municipal Grecia | 3:0 |  |
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| 2. Round | 31/07/2023 | Sporting FC | - | AD San Carlos | 1:0 | ||||
| 3. Round | 05/08/2023 | AD Guanacasteca | - | AD San Carlos | 0:0 | ||||
| 4. Round | 12/08/2023 | AD San Carlos | - | CS Cartaginés | 1:1 | ||||
| 5. Round | 19/08/2023 | LD Alajuelense | - | AD San Carlos | 3:0 | ||||
| 6. Round | 27/08/2023 | AD San Carlos | - | Deportivo Saprissa | 1:2 | ||||
| 7. Round | 02/09/2023 | Puntarenas FC | - | AD San Carlos | 1:0 |  |
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| 13. Round | 01/10/2023 | AD San Carlos | - | Sporting FC | 2:2 | ||||
| 15. Round | 19/10/2023 | CS Cartaginés | - | AD San Carlos | 4:3 |  |
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| 16. Round | 22/10/2023 | AD San Carlos | - | LD Alajuelense | 0:1 | |
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| 17. Round | 29/10/2023 | Deportivo Saprissa | - | AD San Carlos | 2:1 | ||||
| 18. Round | 04/11/2023 | AD San Carlos | - | Puntarenas FC | 2:1 | ||||
| 19. Round | 09/11/2023 | Santos de Guápiles | - | AD San Carlos | 0:2 | ||||
| 20. Round | 12/11/2023 | AD San Carlos | - | CS Herediano | 2:1 | ||||
| 21. Round | 24/11/2023 | AD San Carlos | - | Municipal Pérez Zeledón | 1:0 | ||||
| 22. Round | 27/11/2023 | Municipal Liberia | - | AD San Carlos | 0:1 |
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