| 1. Round | 08/02/2009 | Santa Fe | - | Real Cartagena | 1:0 | ||||
| 2. Round | 15/02/2009 | Real Cartagena | - | Envigado FC | 2:1 | ||||
| 3. Round | 20/02/2009 | Independiente Medellín | - | Real Cartagena | 1:1 | ||||
| 4. Round | 22/02/2009 | Real Cartagena | - | Deportivo Pereira | 3:1 | ||||
| 5. Round | 01/03/2009 | La Equidad | - | Real Cartagena | 0:0 |  |
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| 6. Round | 08/03/2009 | Real Cartagena | - | América de Cali | 1:0 | |
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| 7. Round | 15/03/2009 | Atlético Junior | - | Real Cartagena | 0:2 |  |
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| 8. Round | 19/03/2009 | Real Cartagena | - | Deportes Quindío | 2:2 | |
|
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| 10. Round | 05/04/2009 | Deportes Tolima | - | Real Cartagena | 2:1 | |
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| 11. Round | 12/04/2009 | Real Cartagena | - | Millonarios | 0:0 | ||||
| 12. Round | 19/04/2009 | Cúcuta Deportivo | - | Real Cartagena | 2:0 | ||||
| 13. Round | 26/04/2009 | Real Cartagena | - | Atlético Nacional | 1:0 | |
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| 14. Round | 30/04/2009 | Once Caldas | - | Real Cartagena | 3:0 | ||||
| 15. Round | 03/05/2009 | Real Cartagena | - | Deportivo Pasto | 2:1 | ||||
| 16. Round | 10/05/2009 | Deportivo Cali | - | Real Cartagena | 2:1 | |
|||
| 17. Round | 14/05/2009 | Atlético Huila | - | Real Cartagena | 3:1 | ||||
| 18. Round | 17/05/2009 | Real Cartagena | - | Boyacá Chicó | 6:3 | |
Colombia