| 1. Round | 12/07/2009 | Real Cartagena | - | Santa Fe | 1:0 |  |
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| 2. Round | 18/07/2009 | Envigado FC | - | Real Cartagena | 2:2 | ||||
| 3. Round | 26/07/2009 | Real Cartagena | - | Independiente Medellín | 1:3 | ||||
| 5. Round | 09/08/2009 | Real Cartagena | - | La Equidad | 2:2 | |
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| 6. Round | 15/08/2009 | América de Cali | - | Real Cartagena | 0:1 | ||||
| 8. Round | 29/08/2009 | Deportes Quindío | - | Real Cartagena | 3:2 | ||||
| 9. Round | 13/09/2009 | Atlético Junior | - | Real Cartagena | 3:1 | ||||
| 11. Round | 26/09/2009 | Millonarios | - | Real Cartagena | 0:0 | |
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| 12. Round | 04/10/2009 | Real Cartagena | - | Cúcuta Deportivo | 3:2 |  |
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| 13. Round | 19/10/2009 | Atlético Nacional | - | Real Cartagena | 0:0 | ||||
| 14. Round | 22/10/2009 | Real Cartagena | - | Once Caldas | 3:1 | ||||
| 15. Round | 25/10/2009 | Deportivo Pasto | - | Real Cartagena | 1:0 | ||||
| 16. Round | 01/11/2009 | Real Cartagena | - | Deportivo Cali | 2:1 | ||||
| 17. Round | 08/11/2009 | Real Cartagena | - | Atlético Huila | 4:3 | |
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| 18. Round | 15/11/2009 | Boyacá Chicó | - | Real Cartagena | 4:0 | |
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