| 19. Round | 10/02/2024 | Drita Gjilan | - | KF Llapi | 0:1 |  |
|||
| 20. Round | 16/02/2024 | KF Liria | - | Drita Gjilan | 0:1 | ||||
| 21. Round | 21/02/2024 | Drita Gjilan | - | KF Ballkani | 1:0 | ||||
| 22. Round | 25/02/2024 | Drita Gjilan | - | KF Dukagjini | 2:0 | |
|||
| 23. Round | 02/03/2024 | KF Fushë Kosova | - | Drita Gjilan | 1:0 | |
|||
| 25. Round | 14/03/2024 | KF Feronikeli | - | Drita Gjilan | 0:1 | ||||
| 26. Round | 17/03/2024 | Drita Gjilan | - | KF Gjilani | 2:2 | ||||
| 27. Round | 30/03/2024 | KF Malisheva | - | Drita Gjilan | 1:1 | ||||
| 28. Round | 07/04/2024 | KF Llapi | - | Drita Gjilan | 0:1 | ||||
| 29. Round | 13/04/2024 | Drita Gjilan | - | KF Liria | 4:2 | ||||
| 30. Round | 20/04/2024 | KF Ballkani | - | Drita Gjilan | 2:2 | ||||
| 31. Round | 28/04/2024 | KF Dukagjini | - | Drita Gjilan | 1:1 | |
|||
| 32. Round | 05/05/2024 | Drita Gjilan | - | KF Fushë Kosova | 3:1 | ||||
| 33. Round | 09/05/2024 | FC Prishtina | - | Drita Gjilan | 1:2 |
North Macedonia