| 1. Round | 08/08/2016 | KF Shkëndija 79 | - | Sileks Kratovo | 2:1 |  |
|||
| 2. Round | 14/08/2016 | Vardar Skopje | - | KF Shkëndija 79 | 3:0 | |
|||
| 4. Round | 28/08/2016 | KF Shkëndija 79 | - | FK Pobeda Junior | 3:1 | ||||
| 5. Round | 11/09/2016 | FK Bregalnica Štip | - | KF Shkëndija 79 | 1:1 | ||||
| 14. Round | 16/11/2016 | KF Shkëndija 79 | - | FK Bregalnica Štip | 5:2 | |
|||
| 15. Round | 20/11/2016 | Makedonija GP | - | KF Shkëndija 79 | 0:4 | ||||
| 16. Round | 27/11/2016 | KF Shkëndija 79 | - | FK Rabotnički | 2:2 | ||||
| 17. Round | 30/11/2016 | FK Renova | - | KF Shkëndija 79 | 1:2 | ||||
| 18. Round | 04/12/2016 | KF Shkëndija 79 | - | FK Pelister | 1:0 | ||||
| 19. Round | 19/02/2017 | KF Shkëndija 79 | - | Sileks Kratovo | 2:0 | ||||
| 20. Round | 26/02/2017 | Vardar Skopje | - | KF Shkëndija 79 | 3:1 | ||||
| 21. Round | 05/03/2017 | KF Shkëndija 79 | - | KF Shkupi | 0:0 | |
|||
| 22. Round | 12/03/2017 | KF Shkëndija 79 | - | FK Pobeda Junior | 4:0 | ||||
| 23. Round | 18/03/2017 | FK Bregalnica Štip | - | KF Shkëndija 79 | 1:3 | ||||
| 33. Round | 14/05/2017 | Makedonija GP | - | KF Shkëndija 79 | 2:3 | ||||
| 34. Round | 21/05/2017 | KF Shkëndija 79 | - | FK Rabotnički | 2:2 | ||||
| 35. Round | 28/05/2017 | FK Renova | - | KF Shkëndija 79 | 4:4 | |
North Macedonia