| 1. Round | 08/08/2009 | Levski Sofia | - | Botev Plovdiv | 5:0 | ||||
| 2. Round | 15/08/2009 | Minyor Pernik | - | Levski Sofia | 0:2 | ||||
| 4. Round | 29/08/2009 | Slavia Sofia | - | Levski Sofia | 1:3 | ||||
| 5. Round | 12/09/2009 | Levski Sofia | - | Lokomotiv Sofia | 1:2 | ||||
| 6. Round | 20/09/2009 | CSKA Sofia | - | Levski Sofia | 2:0 | ||||
| 3. Round | 25/11/2009 | Levski Sofia | - | PFC Litex Lovech | 2:2 | ||||
| 17. Round | 07/03/2010 | Levski Sofia | - | Minyor Pernik | 3:1 | ||||
| 18. Round | 14/03/2010 | PFC Litex Lovech | - | Levski Sofia | 3:0 | ||||
| 20. Round | 24/03/2010 | Lokomotiv Sofia | - | Levski Sofia | 2:0 | ||||
| 21. Round | 27/03/2010 | Levski Sofia | - | CSKA Sofia | 0:0 | ||||
| 25. Round | 17/04/2010 | Levski Sofia | - | FK Sportist Svoge | 5:0 | ||||
| 26. Round | 20/04/2010 | Lokomotiv 2012 Mezdra | - | Levski Sofia | 1:1 |
Bulgaria