2. Round | 31/07/1999 | NK Osijek | - | NK Istra Pula | 1:0 | ||||
3. Round | 28/08/1999 | NK Istra Pula | - | Hrvatski Dragovoljac | 4:5 | ||||
6. Round | 18/09/1999 | NK Varteks | - | NK Istra Pula | 4:1 | ||||
9. Round | 12/10/1999 | NK Istra Pula | - | HNK Cibalia | 3:0 | ||||
10. Round | 16/10/1999 | NK Istra Pula | - | NK Vukovar 91 | 3:0 | ||||
11. Round | 23/10/1999 | NK Zagreb | - | NK Istra Pula | 1:1 | ||||
13. Round | 06/11/1999 | NK Istra Pula | - | NK Osijek | 1:1 |