| 2. Round | 27/08/2023 | SSC Napoli | - | Sassuolo Calcio | 2:0 | ||||
| 3. Round | 01/09/2023 | Sassuolo Calcio | - | Hellas Verona | 3:1 | ||||
| 4. Round | 17/09/2023 | Frosinone Calcio | - | Sassuolo Calcio | 4:2 | ||||
| 10. Round | 28/10/2023 | Sassuolo Calcio | - | Bologna FC | 1:1 | ||||
| 16. Round | 17/12/2023 | Udinese Calcio | - | Sassuolo Calcio | 2:2 | ||||
| 18. Round | 30/12/2023 | AC Milan | - | Sassuolo Calcio | 1:0 | ||||
| 22. Round | 28/01/2024 | AC Monza | - | Sassuolo Calcio | 1:0 | ||||
| 23. Round | 03/02/2024 | Bologna FC | - | Sassuolo Calcio | 4:2 | ||||
| 32. Round | 14/04/2024 | Sassuolo Calcio | - | AC Milan | 3:3 | ||||
| 33. Round | 21/04/2024 | Sassuolo Calcio | - | US Lecce | 0:3 | ||||
| 34. Round | 28/04/2024 | ACF Fiorentina | - | Sassuolo Calcio | 5:1 |
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