| 1. Round | 27/09/2020 | Carpi FC | - | Sambenedettese | 2:0 |  |
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| 2. Round | 04/10/2020 | Sambenedettese | - | AS Gubbio | 2:1 | ||||
| 8. Round | 01/11/2020 | FC Südtirol | - | Sambenedettese | 0:0 | ||||
| 28. Round | 02/03/2021 | AC Perugia Calcio | - | Sambenedettese | 1:1 | ||||
| 29. Round | 07/03/2021 | Sambenedettese | - | US Arezzo | 1:0 | ||||
| 30. Round | 14/03/2021 | Vis Pesaro | - | Sambenedettese | 1:3 | ||||
| 32. Round | 21/03/2021 | FC Legnago Salus | - | Sambenedettese | 1:1 | ||||
| 34. Round | 03/04/2021 | Matelica | - | Sambenedettese | 1:0 | |
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| 33. Round | 07/04/2021 | Sambenedettese | - | US Triestina | 1:0 | ||||
| 35. Round | 11/04/2021 | Sambenedettese | - | Cesena FC | 0:2 | |
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| 36. Round | 18/04/2021 | Virtus Verona | - | Sambenedettese | 0:1 | ||||
| 37. Round | 25/04/2021 | Sambenedettese | - | Feralpisalò | 0:0 | |
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