| 1. Round | 16/07/2023 | América de Cali | - | Deportes Tolima | 1:0 | ||||
| 2. Round | 21/07/2023 | Deportes Tolima | - | Once Caldas | 3:1 | ||||
| 3. Round | 29/07/2023 | Deportes Tolima | - | Águilas Doradas | 1:1 | ||||
| 4. Round | 08/08/2023 | Millonarios | - | Deportes Tolima | 1:0 | ||||
| 5. Round | 12/08/2023 | Deportes Tolima | - | Atlético Huila | 1:0 | ||||
| 8. Round | 27/08/2023 | La Equidad | - | Deportes Tolima | 0:0 | ||||
| 10. Round | 12/09/2023 | Atlético Huila | - | Deportes Tolima | 3:0 | ||||
| 15. Round | 30/09/2023 | Deportes Tolima | - | Boyacá Chicó | 2:0 | ||||
| 16. Round | 07/10/2023 | Jaguares de Córdoba | - | Deportes Tolima | 0:1 | ||||
| 6. Round | 12/10/2023 | Deportivo Cali | - | Deportes Tolima | 2:0 |  |
|||
| 17. Round | 16/10/2023 | Deportes Tolima | - | Santa Fe | 1:0 | ||||
| 18. Round | 23/10/2023 | Alianza Petrolera | - | Deportes Tolima | 0:1 | ||||
| 19. Round | 28/10/2023 | Deportes Tolima | - | Unión Magdalena | 2:1 | ||||
| 20. Round | 09/11/2023 | Atlético Nacional | - | Deportes Tolima | 2:3 |
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