| 1. Round | 25/07/2009 | Slavia Praha | - | FK Mladá Boleslav | 1:1 | ||||
| 2. Round | 02/08/2009 | FK Mladá Boleslav | - | Slovan Liberec | 4:1 | ||||
| 3. Round | 10/08/2009 | SK Kladno | - | FK Mladá Boleslav | 1:3 | ||||
| 4. Round | 16/08/2009 | FK Mladá Boleslav | - | 1. FK Příbram | 2:0 |  |
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| 5. Round | 23/08/2009 | AC Sparta Praha | - | FK Mladá Boleslav | 1:0 | ||||
| 8. Round | 19/09/2009 | Viktoria Plzeň | - | FK Mladá Boleslav | 2:1 | |
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| 9. Round | 28/09/2009 | FK Mladá Boleslav | - | 1. FC Brno | 0:0 | ||||
| 10. Round | 04/10/2009 | FK Baumit Jablonec | - | FK Mladá Boleslav | 1:0 | ||||
| 13. Round | 01/11/2009 | FK Mladá Boleslav | - | 1. FC Slovácko | 3:2 |
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