5. Round | 11/09/2016 | FK Pobeda Junior | - | KF Shkupi | 2:1 | ||||
14. Round | 16/11/2016 | KF Shkupi | - | FK Pobeda Junior | 1:1 | ||||
15. Round | 20/11/2016 | FK Pelister | - | KF Shkupi | 2:0 | ||||
16. Round | 27/11/2016 | KF Shkupi | - | FK Bregalnica Štip | 1:1 | ||||
17. Round | 30/11/2016 | Sileks Kratovo | - | KF Shkupi | 1:0 | ||||
18. Round | 04/12/2016 | KF Shkupi | - | Makedonija GP | 0:2 |