| 1. Round | 21/07/2018 | FK Napredak | - | FK Rad Beograd | 1:0 | ||||
| 8. Round | 16/09/2018 | Spartak Subotica | - | FK Napredak | 0:1 | ||||
| 9. Round | 22/09/2018 | FK Napredak | - | Dinamo Vranje | 3:0 | ||||
| 5. Round | 26/09/2018 | FK Napredak | - | Crvena Zvezda | 0:3 | ||||
| 21. Round | 17/12/2018 | FK Napredak | - | Radnički Niš | 1:2 | ||||
| 22. Round | 15/02/2019 | FK Voždovac | - | FK Napredak | 4:0 | ||||
| 24. Round | 02/03/2019 | Dinamo Vranje | - | FK Napredak | 4:0 | ||||
| 26. Round | 09/03/2019 | FK Napredak | - | Vojvodina | 0:0 |  |
|||
| 27. Round | 16/03/2019 | Radnik Surdulica | - | FK Napredak | 1:0 | ||||
| 30. Round | 07/04/2019 | FK Napredak | - | FK Zemun | 1:0 |
Serbia