| 5. Round | 10/08/2019 | Levski Sofia | - | PFC Beroe | 1:3 |  |
|||
| 6. Round | 17/08/2019 | Vitosha Bistritsa | - | Levski Sofia | 0:4 |  |
|||
| 8. Round | 01/09/2019 | CSKA Sofia | - | Levski Sofia | 2:2 | ||||
| 10. Round | 21/09/2019 | Slavia Sofia | - | Levski Sofia | 0:2 | |
|||
| 11. Round | 28/09/2019 | Levski Sofia | - | Botev Vratsa | 3:1 | ||||
| 12. Round | 06/10/2019 | PFC Ludogorets Razgrad | - | Levski Sofia | 2:0 | ||||
| 13. Round | 19/10/2019 | Levski Sofia | - | Arda Kardzhali | 2:1 | ||||
| 19. Round | 08/12/2019 | Levski Sofia | - | Vitosha Bistritsa | 2:0 | ||||
| 20. Round | 15/12/2019 | Lokomotiv Plovdiv | - | Levski Sofia | 0:0 | |
|||
| 21. Round | 15/02/2020 | Levski Sofia | - | CSKA Sofia | 0:0 | ||||
| 25. Round | 05/06/2020 | Levski Sofia | - | PFC Ludogorets Razgrad | 0:1 | ||||
| 26. Round | 14/06/2020 | Arda Kardzhali | - | Levski Sofia | 1:3 |
Portugal